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2,4,6-三溴苯酚

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 00ED
分子式 C6H3Br3O
分子量 330.80
标签

2,4,6-三溴酚,

反应型阻燃剂,

电子涂料原料及中间体

编号系统

CAS号:118-79-6

MDL号:MFCD00002150

EINECS号:204-278-6

RTECS号:SN1225000

BRN号:776920

PubChem号:24862806

物性数据

1.      性状:白色粉末状晶体,味甜。

2.      密度(g/mL,25℃):2.55 

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):11.4

4.      熔点(ºC):90-94  

5.      沸点(ºC,常压):244 

6.      闪点(ºC):282-290

7.   溶解性:易溶于丙酮、乙醚、苯、甲基乙基酮、甲苯、乙醇、氯仿、四氯化碳、石油醚、吡啶及苛性碱溶液,几乎不溶于水。

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:200mg/kg

生态学数据

对水有轻微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:51.20

2、   摩尔体积(cm3/mol):136.4

3、   等张比容(90.2K):373.7

4、   表面张力(dyne/cm):56.3

5、   极化率(10-24cm3):20.29

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:108

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物、酰基氯、酸酐接触。本品有毒,操作人员应穿防腐工作服,戴防化学品手套和化学安全防护眼镜。

贮存方法

密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。储存及运输过程中需防潮,防热。

合成方法

1.将苯酚加入反应釜,搅拌下加水溶解并升温至60℃,滴加溴素,滴加完毕后继续搅拌30min。然后冷至40℃,进行过滤,滤饼用水洗至中性即得粗品。将粗品溶于70℃乙醇中,加入活性炭脱色,过滤后,将等量的水与滤液混合,即析出针状结晶即为成品。收率约96%。

2.生产三溴苯酚的工艺路线主要有以下3种。
(1)直接溴化法(苯酚溴水氧化法)目前国内采用传统工艺———利用溴水的氧化及取代的双重特性,与苯酚发生反应,生成白色的三溴苯酚沉淀。其工艺过程如下所述。
①制备 将苯酚溶于水中,在搅拌下缓慢滴加等化学反应当量的溴水(KBr作为助溶剂),控制温度为60℃,待滴加完毕,反应30min,冷却至40℃,过滤,用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,再用水洗涤至中性,干燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。

②精制 将上述粗晶溶于热的无水乙醇中,加活性炭脱色,过滤后,将等量的水与滤液混合,即析出针状结晶产品,收率为96%。
③溴化氢的回收 将0.2mol的苯溶于水中在激烈搅拌下滴加0.3mol的溴水,滴加完毕缓慢通入0.3mol氯气,反应完全后过滤,用稀的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,再用水洗涤至中性,干燥得产品。

3.氯化溴法 该法是以卤代烃为溶剂,以氯化溴代替溴素与苯酚进行反应。生产中首先要合成氯化溴,其次在氯化溴与苯酚溶液反应的过程中会产生大量的氯化氢,易在反应体系中造成积累,从而影响反应速度和产品质量。

4.氧化溴化法 该法是将苯酚与溴素进行溴化反应所生成的溴化氢用氧化剂(双氧水、氯气)氧化成溴素,进而继续参与反应。该法是国内外目前采用较多的方法。

用途

1.本品为反应型阻燃剂,也是制造其他含溴阻燃剂及阻燃高聚物的中间体。例如采用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制得的2,6-二溴苯醚,是一种新开发的阻燃剂,可用于尼龙66,热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料,也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。本品还可用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。

2.用作反应型阻燃剂,适用于环氧树脂、聚氨酯、聚碳酸酯、酚醛树脂等。也可用于制备聚2,6-二溴苯醚,该产品为一种新型的阻燃剂,可用于尼龙66、热塑性树脂等。亦可作为烯烃聚合的催化剂;也是一种有机含溴添加型阻燃剂三(2,4,6-三溴苯酚)磷酸酯及溴代苯酚钡盐阻燃剂的合成原料,这些阻燃剂适于不饱和聚酯树脂、聚氨酯等多种塑料和化纤使用。此外,还用作多种药物中间体和木材、纸张的杀菌剂。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:刺激

安全标识:S26 S36

危险标识:暂无

文献

暂无

备注

暂无

文章版权备注

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