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呋喃

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 030C
分子式 C4H4O
分子量 68.07
标签

一氧二烯五环,

氧杂茂,

Oxol,

Divinylene Oxide,

杂环化合物,

中间体,

合成原料

编号系统

CAS号:110-00-9

MDL号:MFCD00003222

EINECS号:214-757-1

RTECS号:LT8524000

BRN号:103221

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:无色液体,有温和的香味。[13]

2.熔点(℃):-85.6[14]

3.沸点(℃):31.4[15]

4.相对密度(水=1):0.94[16]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.35[17]

6.饱和蒸气压(kPa):65.6(20℃)[18]

7.燃烧热(kJ/mol):-2090.4[19]

8.临界压力(MPa):5.32[20]

9.辛醇/水分配系数:1.34[21]

10.闪点(℃):-35(CC)[22]

11.引燃温度(℃):390[23]

12.爆炸上限(%):14.3[24]

13.爆炸下限(%):2.3[25]

14.溶解性:不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[26]

15.折射率(n20ºC):1.4214

16.蒸发热(J/mol,31.2ºC):399.8

17.生成热(KJ/mol):62.0

18.相对密度(20℃,4℃):0.9514

19.临界密度(g·cm-3):0.312

20.临界体积(cm3·mol-1):218

21.临界压缩因子:0.294

22.偏心因子:0.200

23.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.541

24.van der Waals面积(cm2·mol-1):4.920×109

25.van der Waals体积(cm3·mol-1):37.580

26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2110.95

27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-34.73

28.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :267.25

29.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):0.9

30.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):65.40

31.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2083.30

32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-62.38

33.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :176.95

34.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):0.17

35.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):114.56

毒理学数据

1.急性毒性[27]  LC50:3398ppm(大鼠吸入,1h);120mg/m3(小鼠吸入,1h)

2.刺激性   暂无资料

3.致突变性[28] 

微生物致突变:鼠伤寒沙门菌825nmol/皿。DNA修复:枯草杆菌3500μg/皿。哺乳动物体细胞突变:小鼠淋巴细胞1139mg/L。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢184mmol/L。

4.致癌性[29]  IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。

生态学数据

1.生态毒性[30]  LC50:61mg/L(96h)(黑头呆鱼);166mg/L(48h)(青鳉)

2.生物降解性[31]

好氧生物降解(h):168~672

厌氧生物降解(h):672~2688

3.非生物降解性[32]

水中光氧化半衰期(h):13.8~1375

空气中光氧化半衰期(h):0.477~4.72

分子结构数据

1、摩尔折射率:18.55

2、摩尔体积(cm3/mol):72.2

3、等张比容(90.2K):161.2

4、表面张力(dyne/cm):24.8

5、极化率(10-24cm3):7.35

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积13.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:22.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.呋喃是很好的富电芳香杂环,可与金属形成金属有机化合物参与反应,可发生[2+2]光反应、[2+3]环加成、[4+3]环加成和Diels-Alder反应,也可以发生卡宾反应[1]

2-卤代、酰基、氰基、磺酰基和羰基呋喃的合成  呋喃作为富电的芳香杂环可以与很多的亲电试剂发生反应,用以制备卤代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃和其它杂原子取代呋喃等产物 (式1)[2]。一般情况下C-2位比C-3位更容易受亲电试剂的进攻。

烷基呋喃的合成  烷基呋喃可由呋喃经过亲电取代反应制得。呋喃发生Mannich反应可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物,TMSI存在下呋喃也可以与β-酮发生反应。而在Ag+催化下,1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代环丙烷可与呋喃发生烯丙基化[3]

与游离基的反应  呋喃可以和亲电的碳游离基反应得到2-烷基取代的呋喃 (式3)[4]

在Pd催化下,带有吸电子基团的溴化物与可以呋喃直接偶合 (式4)[5]

有机金属化合物  呋喃锂盐在有机合成中广泛使用。金属取代的呋喃可以与很多的亲电试剂发生反应,而且2-锂代呋喃也可以发生金属的转移反应。2-取代呋喃的高价铜酸盐可以在低温下与酮发生共轭加成反应 (式5)[6]

烯的环加成  光照下羰基化合物与呋喃[2+2]环加成生成环醚后,用酸处理可得到3-取代呋喃 (式6)[7]。呋喃与氰氧化物会发生[2+3]环加成 (式7),可用来合成多羟基胺类化合物[8]

二烯的环加成  呋喃以二烯的形式参与Diels-Alder反应是呋喃在有机合成中最广泛的应用,提供了很多碳碳键的形成方法并可用于后续的合成。但是由于呋喃本身的芳香性,Diels-Alder反应速度都很慢。呋喃不仅能与丙二烯化合物发生Diels-Alder反应得到选择性的产物,而且还能和乙炔类化合物反应。呋喃和不同芳香烯的反应是合成多烯化合物的一种很好方法 (式8)[9]

呋喃和偶极物质反应得到8-氧-二环[3.2.1]癸-6-烯-3-酮 (式9)[10]。这些[4+3]的环加成产物能很容易地转变成环庚酮、环庚三烯酮以及被取代的环庚烷体系,或是被取代的四氢呋喃化合物。

卡宾反应  包括卡宾加成生成2-氧-二环[3.1.0]己-3-烯的反应等。呋喃与乙烯基卡宾反应会得到两种产物 (式10)[11,12]

2.稳定性[33]  稳定

3.禁配物[34]  强氧化剂、酸类

4.避免接触的条件[35]   空气

5.聚合危害[36]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[37] 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。避光保存。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸,经脱羧后,即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃(沸点左右),即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中,将升华的2-呋喃甲酸返回反应器,馏出的呋喃重新蒸馏,收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物,如亚铬酸锌和锰的混合物,反应温度约400℃,收率90%。在大规模生产时收率可达74%。

精制方法:用5%氢氧化钾水溶液洗涤,无水硫酸钙或无水硫酸钠干燥,使用前在氢氧化钾或金属钠存在下蒸馏。若有过氧化物,可用硫酸氢钠和弱酸性硫酸亚铁水溶液洗涤除去。

用途

1.用于制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠,每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。

2.用于有机合成或用作溶剂。[38]

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 2

危险品标志:易燃

安全标识:S9 S16 S33 S45 S53 S61 S36/S37/S39

危险标识:R12 R19 R26 R38 R40 R45 R68 R20/22 R48/22 R52/53

文献

1. Dean, F. M. Adv. Heterocycl. Chem., 1982, 30, 167; 1982, 31, 237.
2. Shan, W. G..; Shi, X. J.; Su, W. K. Org. Prep. Proced. Int., 2004, 36(4), 337.
3. Heaney, H.; Papageorgiou, G.; Wilkins, R. F. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2377.
4. Weinstock, L. M.; Corley, E.; Abramosn, N. L.; King, A. O.; Karady, S. Heterocycles, 1988, 27, 2627.
5. Ohta, A.; Akita, Y.; Ohkuwa. T.; Chiba, M.; Fukunaga, R.; Miyafuji, A.; Nakata, T.; Tani, N.; Aoyagi, Y. Heterocycles, 1990, 31, 1951.
6. Ng, J. S.; Behling, J. R.; Campbell, A. L.; Nguyen, D.; Lipshutz. B. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3045.
7. Zamojski, A.; Kozluk, T. J. Org. Chem., 1977, 42, 1089.
8. Jager, V.; Muller, I.; Paulus, E. F. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2997.
9. Connon, S. J.; Hegarty, A. F. Eur. J. Org. Chem., 2004, 16, 3477.
10. Noyori, R. Acc. Chem. Res., 1979, 12, 61.
11. Shono, T.; Matsumura, Y.; Yamane, S. I. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3269.
12. Davies, H. M. L.; Clark, D. M.; Alligood, D. B.; Eiband, G. R. Tetrahedron, 1987, 43, 4265.
[1~12]参考书:现代有机合成试剂;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7
[13~38]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

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