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邻苯二甲酸二正辛酯

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 039C
分子式 C24H38O4
分子量 390.56
标签

Dioctyl phthalate,

n-Octyl phthalate,

Dioctyl o-benzenedicarboxyolate,

增塑剂,

缩合剂,

气相色谱固定液

编号系统

CAS号:117-84-0

MDL号:MFCD00015292

EINECS号:204-214-7

RTECS号:TI1925000

BRN号:1915994

PubChem号:24862966

物性数据

1.性状:无色无臭黏度高的液体。

2.密度(g/mL,20/4℃):0.9786

3.熔点(ºC):25

4.沸点(ºC,常压):220(533.2pa)

5.沸点(ºC, 0.67KPa):231

6.折射率(25ºC):1.483

7.闪点(ºC):219

8.蒸气压(kPa,150ºC):<0.027

9.黏度(mPa·s,30ºC):24.5

10.溶解度(%,水):<0.02

11.溶解性:难溶于水,对乙酰醋酸纤维素、硝酸纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、氯乙烯乙酸乙烯酯共聚物、聚氯乙烯、石蜡油、达玛树脂、香豆酮树脂等有很强的溶解能力。聚乙酸乙烯酯和虫胶难以溶解,醋酸纤维素则不溶。

12.常温折射率(n20):1.4855

13.相对密度(25℃,4℃):0.974724

毒理学数据

1、刺激性:家兔经皮:500mg/24小时,轻度刺激。家兔经眼:500mg/24小时,轻度刺激。

2、急性毒性:小鼠经口LD50:6513mg/kg;小鼠腹腔LD50:65g/kg;

                          小鼠吸入LC50:5000μg/m3;豚鼠经皮LD50:>5mL/kg。

3、对眼有轻度刺激。

生态学数据

该物质对环境有危害,建议不要让其进入环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:114.65

2、   摩尔体积(cm3/mol):396.3

3、   等张比容(90.2K):973.9

4、   表面张力(dyne/cm):36.4

5、   极化率(10-24cm3):45.45

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:18

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:369

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

有特殊气味。着火点241℃,粘度81.4mPa·s,蒸气压(200℃)176Pa。25℃时该品在水中溶解度< 0.01%,水在该品中的溶解度0.2%。溶于大多数有机溶剂和烃类,微溶于甘油、乙二醇。与大多数工业用树脂有良好的相容性。与醋酸纤维素;聚醋酸乙烯酯部分相容。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、水源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由苯酐与正辛醇在常压下酯化生产将苯酐、正辛醇、苯、硫酸加入反应釜,搅拌下慢慢加热升温,至苯及水开始蒸出。苯水混合气经冷凝器冷凝后,由苯水分离器分出水分,苯回流至釜内继续蒸发带水。当没有水带出时,酯化反应完成,然后回收苯,冷却、碱洗、水洗、干燥、减压蒸馏,即得成品。       

2.由苯酐与正辛醇减压下酯的生产分为间歇法和连续法两种。

(1)间歇法适用于小批量生产。物料配比为苯酐∶辛醇=1∶2(质量比),硫酸为总物料的0.25%~0.3%,酯化时加入的活性炭为总物料量的0.1%~0.3%。酯化温度为150℃,酯化时真空度0.093MPa左右,酯化时间约为3h。粗酯洗涤的热水温度为80~85℃。蒸馏回收辛醇的温度为130~140℃,真空度不低于0.093MPa。成品若要求为优质品,需将脱醇后的粗酯进行蒸馏,再经压滤。

(2)连续法适于大规模生产。首先进行单酯化,物料配比为苯酐∶辛醇=1∶1.6(质量比),硫酸用量为总量的0.5%,反应温度为120℃,单酯化反应生成透明均一的液体。第二步酯化在塔中进行,单酯液连续进入塔内,在130~150℃、真空度大于0.093MPa下连续酯化。粗酯以1/5体积的50℃水进行洗涤,以2%~3%的纯碱液于60~70℃下连续中和;中和后的粗酯液以1∶1体积的70~80℃的水洗涤。然后加入活性炭0.1%,在真空度0.097MPa、温度为150℃的条件下连续脱醇。脱醇后酯液在100~120℃下压滤,得成品。

精制方法:含有游离的酸、醇和邻苯二甲酸一辛酯等杂质。精制时用稀的氢氧化钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。

3.对甲苯磺酸催化法 在装有温度计、分水器、回流冷凝管的三口烧瓶中依次加入0.05mol的邻苯二甲酸、0.15mol正辛醇、1g对甲苯磺酸和0.1g活性炭,混合均匀,分水器中加入正辛醇直至与支管口相平,用电子调温电热套加热,待邻苯二甲酸固体消失后,迅速升温至160℃,控制反应温度在160~180℃,回流分水1h。反应结束后,将反应液冷至室温,用等体积饱和食盐水洗涤2~3次,使之呈中性,粗产物中加入少量活性炭,先在水泵减压下蒸去正辛醇,再用油泵减压蒸馏,收集224~234℃的馏分,得淡黄色透明微有气味的油状液体。

用途

1.用作增塑剂。增塑效率与DOP相同,而耐寒性、耐挥发性及对增塑糊黏度的稳定性均优于DOP,但绝缘性稍差。可用作聚氯乙烯、氯乙烯醋酸乙烯共聚物、聚乙烯醇缩丁醛、乙酸丁酯纤维素、硝基纤维素、乙基纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯等树脂和合成橡胶的增塑剂。可用于制作食品包装材料及医疗卫生用品。本品还可用作溶剂和气相色谱固定液。

2.主要用作高分子材料的增塑剂。增塑效率与DOP相同,而耐寒性、耐候性和耐挥发性均好于DOP,只是价格较高,应用受到限制。可用于PVC、树脂、合成橡胶等。

3.气相色谱固定液,选择性保留和分离芳香族化合物、不饱和化合物以及各种含氧化合物(醇、醛、酮、酯等)。溶剂。增塑剂。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:S23 S24/25

危险标识:R60 R61

文献

1. Green C R, Schumacher J N, Lloyd R A Jr, Rodgman A. Beitr. Tanakforsch. Int., 2007, 22: 258-289.
2. Hoffmann D, Wynder E L. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1965a, 6: 29-30.
3. Wynder E L, Hoffmannn D. Science, 1968, 162: 862-871.
4. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社.

备注

暂无

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