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邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 0399
分子式 C24H38O4
分子量 390.56
标签

1,2-苯二甲酸二(2-乙基己基)酯,

邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯,

DEHP,

Di(2-ethylhexyl) Phthalate,

Dioctyl Phthalate,

DOP,

Phthalic Acid Bis(2-ethylhexyl) Ester,

Phthalic Acid Di(2-ethylhexyl) Ester,

Phthalic Acid Dioctyl Ester,

增塑剂,

缩合剂,

减磨剂,

杀螨剂,

气相色谱固定液

编号系统

CAS号:117-81-7

MDL号:MFCD00009493

EINECS号:204-211-0

RTECS号:TI0350000

BRN号:1890696

PubChem号:24862744

物性数据

1.      性状:无色或淡黄色粘稠液体,微有气味。

2.      相对密度(g/mL,20/4℃):0.986

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):>16

4.      熔点(ºC):-55

5.      沸点(ºC,常压):384

6.      沸点(ºC,0.6666KPa):230

7.      折射率(20ºC):1.4859

8.      闪点(ºC,开口):109

9.     自燃点或引燃温度(ºC):241

10.   蒸气压(kPa,200ºC):0.16

11.   蒸气压(kPa, 20ºC):<0.0013

12.   爆炸下限(%,V/V):0.3

13.   黏度(mPa·s,20ºC):81

14.   电导率(S/m,25ºC):7.4×10-13

15.   溶解性:不溶于水,能与一般有机溶剂混溶。对乙酰醋酸纤维素、硝酸纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、合成橡胶、达玛树脂、香豆酮树脂、苯乙烯-氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物和氯乙烯等都有很强的溶解能力。聚乙酸乙烯酯和虫胶则难溶解。

16.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :704.7

毒理学数据

1、    刺激性:家兔经皮:500mg/24小时,轻度刺激。家兔经眼:500mg/24小时,轻度刺激。

2、    急性毒性:大鼠经口LD50:30600mg/kg;兔子经皮LD50:25000mg/kg;

                              大鼠腹腔注射LD50:24000~30000mg/kg

3、   对人皮肤无刺激性和过敏性反应。工作场所最高容许浓度5mg/m3。

生态学数据

该物质对环境有危害,建议不要让其进入环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:114.57

2、   摩尔体积(cm3/mol):397.0

3、   等张比容(90.2K):968.7

4、   表面张力(dyne/cm):35.4

5、   极化率(10-24cm3):45.42

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:16

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:394

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压稳定,避免与强氧化剂、酸类接触。溶于大多数有机溶剂,不溶于水,耐水、耐光、耐寒性能好。与聚氯乙烯、乙酸纤维素、聚苯乙烯等的相容性好,但与乙酸纤维素及聚乙酸乙烯酯的相容性较差。可燃.。化学性质非常稳定,不易水解。

2.本品毒性低,动物口服LD50>30000mg/kg。法、英、日、德等国允许本品用于接触食品(脂肪性食品除外)的塑料制品,美国允许本品用于食品包用玻璃纸、涂料、黏合剂、橡胶制品。20
世纪80年代曾发生过关于DOP能否致癌的争论,目前虽无明确证据可证明,但各国都在寻找DOP的代用品。

3. 存在于主流烟气中。

4. 对眼睛和黏膜有刺激性。
 

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

采用铁桶包装,规格200kg/桶。贮存应注意阴凉通风,防止漏水入桶,运输按一般危险品规定办理。贮存温度2~8ºC

合成方法

1.  生产主要采用间歇法。以苯酐和2-乙基己醇(质量比为1∶2)为原料,以硫酸为催化剂,用量为总物料的0.25%~0.3%,于150℃左右,真空度0.093MPa下进行酯化反应。酯化时间大约3h。为了防止醇的氧化,酯化时同时加入总物料量0.1%~0.3%的活性炭,起吸附氧气和脱色作用。粗酯经5%左右的纯碱溶液中和,再用80~85℃的热水洗涤。分离后的粗酯在130~140℃,真空度不低于0.093MPa的条件下进行蒸馏脱醇,直到粗酯闪点达到190℃以上。成品如需进一步精制,可将脱醇后的粗酯进行水蒸气蒸馏,再经压滤,即得成品。

2.  国外主要采用连续法生产。苯酐和2-乙基己醇(质量比1∶1.6)在硫酸(用量为总投料量的0.5%)催化下,在反应釜中于≤120℃条件下进行单酯化反应,生成透明均一的液体。然后单酯液连续进入酯化塔,在130~150℃、真空度大于0.093MPa的条件下连续进行酯化。粗酯用其1/5体积的50℃水进行洗涤,用2%~3%的纯碱溶液于60~70℃条件下连续中和。中和后的粗酯液以1∶1体积的70~80℃的水洗涤。再加入0.1%的活性炭,在真空度为0.097MPa,温度为150℃的条件下,进行连续脱醇。脱醇后的粗酯在100~120℃下压滤,即得成品。

精制方法:常含有游离的酸、醇和苯二甲酸-2-乙基己酯等杂质。精制时用稀的氢氧化钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压下蒸馏。

3.间歇法 常压下进行酯化反应,反应产物经中和、水洗、减压蒸馏,回收醇后脱色、压滤,即得成品。其工艺条件如下:原料配比为苯酐∶辛醇=1∶2(质量),催化剂量为总物料量的0.25%~0.3%(质量),酯化时加入的活性炭为总物料量的0.1%~0.3%(质量);酯化温度150℃,酯化时间约为3h。粗酯洗涤的热水温度为80~85℃;蒸馏回收辛醇的温度130~140℃,塔内残压不高于93.31kPa;粗酯闪点要达190℃以上。生产优级品,需将脱醇后的粗酯进行蒸馏,而后压滤。酯化反应式如

 

用途

1.用作聚氯乙烯树脂的增塑剂、缩合剂、减磨剂及气相色谱固定液。

2.本品是塑料加工中使用最广泛的增塑剂,除了醋酸纤维素、聚醋酸乙烯外,与绝大多数工业上使用的合成树脂和橡胶均有良好的相容性。本品具有良好的综合性能,混合性能好、增塑效率高、挥发性较低、耐水抽出、电气性能高、耐热及耐气候性良好。本品作为一种主增塑剂广泛应用于聚氯乙烯各种软质制品的加工。可用于硝基纤维素漆,使漆膜具有弹性和较高的抗张强度。还可用于与食物接触的包装材料,但由于易被脂肪抽出,故不宜用于脂肪性食物的包装材料。本品还可用作合成橡胶的软化剂,能够改善制品的回弹性,降低压缩永久变形,而且对胶料的硫化无影响。

3.用作环氧树脂、丁腈胶黏剂、PVC塑溶胶、密封剂的增塑剂。是目前应用最广的通用型增塑剂,具有良好的综合性能,增塑效率高,挥发性低,低温柔软性较好,耐水抽出及迁移性小,耐紫外线、耐热性及耐候性好,广泛应用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纤维素树脂的加工,制造软质薄膜、薄板、人造革、电线电缆、壁纸、模塑品、塑料鞋等,也用于制造食品包装材料、医用血袋等。也是聚氯乙烯通用增塑剂的工业标准品,用作与其他增塑剂相比较的标准。还用作环氧树脂、丁腈胶黏剂及聚氯乙烯塑溶胶封剂的增塑剂。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:易燃 有毒

安全标识:S16 S45 S53 S36/S37

危险标识:R11 R60 R61 R23/24/25 R39/23/24/25

文献

1. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320.
2. Lloyd R A, Miller C W, Roberts D L, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 10-48.
3. Stedman R L. Chem. Rev., 1968, 68: 153-207.
4. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121.
5. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980.
6. 松岛三儿(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986.
7. Wynder E L, Hoffmann D. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 1963b, 4: 73-75.
8. Mcclure H B.Chem. Eng. News, 1944, 22: 416-421.
9. Barry J, Bram G, Decodts G, et al. Synthesis, 1985, 40-45.
10. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社.

备注

暂无

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