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己二酸

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03HN
分子式 C6H10O4
分子量 146.14
标签

肥酸,

1,6-己二酸,

1,4-丁二羧酸,

Hexanedioic acid,

1,4-Brtame dicarboxylic acid,

1,4-Butanedicarboxylic acid,

Dicarboxylic acid,

酸味剂,

酸味调节剂,

pH值调节剂,

酸性溶剂

编号系统

CAS号:124-04-9

MDL号:MFCD00004420

EINECS号:204-673-3

RTECS号:AU8400000

BRN号:1209788

PubChem号:24845230

物性数据

1.       性状:白色结晶体,无臭,微有酸味,有骨头烧焦的气味。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.366

3.       相对密度(20℃,4℃):1.099153

4.       熔点(ºC):153

5.       沸点(ºC,101kpa):337.5, 159.5ºC

6.       气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2925.16

7.       气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-865.04

8.       闪点(ºC):196

9.       晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2795.87

10.    晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-994.33

11.    晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :219.8

12.    晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):196.5

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):567.85

15.    临界压力(MPa):3.85

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:易溶于乙醇、丙酮,微溶于醚,稍溶于水,不溶于苯和石油醚。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激:兔子眼睛标准德雷兹染眼实验:200mg/24H 对眼睛有中等强度的刺激作用

2、急性毒性:大鼠经口LD5O:>11gm/kg

大鼠经腹膜腔LD5O:275mg/kg

小鼠经口LC5O:1900mg/kg

小鼠经静脉注射LC5O:680mg/kg

兔子经口LD5O:>11gm/kg

 

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:32.97

2、   摩尔体积(cm3/mol):116.8

3、   等张比容(90.2K):314.4

4、   表面张力(dyne/cm):52.4

5、   极化率(10-24cm3):13.07

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:114

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.白色结晶体,有骨头烧焦的气味。 微溶于水,易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。能升华,不溶于苯、石油醚。可燃,低毒。具有酸的一般通性,可以酯化而形成单酯或二酯,加热至300℃以上时,脱羧生成环戊酮。
2.己二酸性质稳定,低毒。可与柠檬酸或酒石酸一样使用,不潮解。
3.对眼睛有刺激性,应密封保存。
4. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
5. 能升华。
 

贮存方法

1.密封4℃以下干燥保存。远离火种、热源、防水、防潮、防晒。

2.用带塑料衬里的编织袋包装,净重25kg。贮存于干燥阴凉处,运输时要注意防雨。按一般化学品规定贮运。

合成方法

1.环己烷氧化法 环己烷在钴催化剂作用下,第一步氧化生成环己醇和环己酮,反应条件为150~-160℃,810~1013kPa。环己醇和环己酮再经硝酸氧化生成己二酸。反应条件为60~80℃,100~400kPa。粗品经重结晶精制得到成品 

2.丁二烯两步羰化法 以丁二烯和一氧化碳为原料,先使丁二烯转化为3-戊烯酸甲酯,再经羰化制己二酸二甲酯,最后经水解而得。

3.环己烯水合氧化法 以苯和氢为原料进行苯部分加氢制得环己烯,再经水合生成环己醇,将环己醇用硝酸氧化生产己二酸。


4.可用环己酮或环己醇经硝酸氧化制得,然后用浓硝酸处理粗品,进行重结晶制得纯品。

5. 烟草:OR,44;FC,54;合成:可由苯酚氢化成环己醇再经催化氧化,或由糠醛脱羰成呋喃、加氢成四氢呋喃,再在高温高压下与一氧化碳作用,或由己二胺水解而得。也可在酸性溶液中氧化环己酮或在碱性溶液中用空气氧化环己酮制备。

6.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器,360℃温度计和滴液漏斗的1L反应瓶中,加入硝酸(d1.32)420g,加热至几乎沸腾,加入钒酸铵0.1g,剧烈搅拌下滴加1mL环己醇(2),继续搅拌数分钟至反应开始,有氧化氮气放出。冷至55~60℃,滴加环己醇62.5g(0.62mol),保持

55~60℃之间,1.5h左右加完。加完后沸石浴加热至无氧化氮放出。冷后析出结晶。抽滤,水洗,空气中干燥,得己二酸(1)52g。母液浓缩后可得己二酸10g。用热水重结晶,得己二酸55g,收率61.1%,mp151~150℃。注:①反应中放出二氧化氮气体,应在通风橱中进行反应,放出的二氧化氮气体用水吸收。②己二酸也可用高猛酸钾氧化环己醇成环己酮制备。[1]

用途

1.首要用作是作尼龙66和工程塑料的原料。其次是用于生产各种酯类产品,用作增塑剂和高级润滑剂。此外,己二酸还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料,各种食品和饮料的酸化剂,其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。

2.己二酸酸味柔和且持久,在较大的浓度范围内pH值变化较小,是较好的pH值调节剂。可用于果冻粉和固体饮料粉,最大使用量分别为0.15g/kg和0.01g/kg。

3.用作化学试剂,也用于塑料及有机合成.

4.用作分析试剂。用于合成塑料、聚氨酯泡沫体。

5.有机合成、精细化工及制造高分子材料的原料,用于制造聚酯树脂。还用于合成己二酸二乙酯、己二酸二丁酯及己二酸二异辛酯等酯类,是制造尼龙66及聚氨酯泡沫塑料的重要原料,也是合成医药、香料的原料。还用作润滑剂、pH值调节剂及制造增塑剂、杀虫剂及胶黏剂等。食品工业中用作饮料、果汁的酸味剂,缓冲剂及增香剂,还用于配制酒和加工干酪。用于油脂中可改善油脂质量,用作缓冲剂可防止大多数水果褐变。因吸湿性低,可用于制固体粉末果汁。

6.用于碱类和高锰酸钾标定的基准品,塑料制造,有机合成。

安全信息

危险运输编码:UN3077 9/PG 3

危险品标志:刺激

安全标识:S26

危险标识:R36

文献

[1]参考文献:韩广甸,赵树伟,李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京:化学工业出版社,1978:207.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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