编号系统

CAS号：105-76-0

MDL号：MFCD00009447

EINECS号：203-328-4

RTECS号：ON0875000

BRN号：1726634

PubChem号：24893895

物性数据

1.      性状：无色油状液体。

2.      密度（g/mL,25/4℃）：0.9907

3.      相对密度（20℃，4℃）：0.9964

4.      熔点（ºC）：< -80

5.      沸点（ºC,常压）：280.6

6.      黏度（mPa·s,25ºC）：4.76

7.      折射率（25ºC）：1.4435

8.      闪点（ºC）：140.5

9.      相对密度（25℃，4℃）：0.9376^86.9

10.   常温折射率（n²⁰）：1.4454

11.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：432.5

12.   蒸气压（kPa, 25ºC）：0.0021

13.   蒸发热（KJ/mol,140~225ºC）：59.5

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   体膨胀系数（K^-1,20~30ºC）：0.00088

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解。25℃时在水中溶解0.05%；水在马来酸二丁酯中溶解0.05%。和98.4%的水形成共沸混合物，共沸点99.9℃。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性：开始刺激实验：兔子皮肤接触，500mgREACTION SEVERITY，轻微反应；

2、急性毒性：大鼠经口LD50：3700mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：150mg/kg；

                          兔子皮肤接触LD50：10mg/kg；

3、对皮肤和眼有轻度刺激性。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：61.25

2、   摩尔体积（cm³/mol）：227.1

3、   等张比容（90.2K）：546.2

4、   表面张力（dyne/cm）：33.4

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：24.28

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：4

4、   可旋转化学键数量：10

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

7、   重原子数量：16

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：209

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

可燃，应注意火源，防止吸入蒸气或与皮肤接触。

贮存方法

应注意火源，置阴凉处贮存。

合成方法

1.以顺丁烯二酸酐和丁醇为原料，在硫酸催化下进行酯化，反应产物经中和、水洗、脱醇、蒸馏、过滤而得成品。顺酐与甲醇、乙醇、辛醇、异辛醇或壬醇等进行反应，即得相应的马来酸二烷基酯。原料消耗定额：顺丁烯二酸酐（95%）400kg/t、丁醇820kg/t。

精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。

2.制法：

于装有搅拌器、分水器、温度计的反应瓶中，依次加入氨基磺酸0.5g，顺丁烯二酸酐（2）（0.1mol），正丁醇0.25mol，甲苯30mL。搅拌下加热回流，反应中生成的水不断在分水器中集结，直至水量不再增加，约需2h。分出水层，并继续加热蒸出甲苯。此时催化剂可析出。冷后过滤，减压蒸馏，收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的馏分，得顺丁烯二酸二丁酯^①（1）20g，收率92%。注：①也可用强酸性离子交换树脂作反应催化剂，酯的收率约90%。^[1]

用途

1.用作合成树脂、涂料的原料，也用于石油工业、织物、塑料、造纸工业的浸渍剂、分散剂、润滑剂等，并可作聚氯乙烯树脂、甲基丙烯酸类树脂的增塑剂。马来酸酯用作有机合成中间体，主要是在双键上进行加成反应。如与丁二烯、环戊二烯等进行Diels-Alder反应，将氢、腈、硫醇、胺等含活泼氢的化合物加成，著名的表面活性剂琥珀酸二烷基酯磺酸盐，就是通过亚硫酸氢钠的加成而制得的。其他氨、胺类与马来酸酯进行加成的同时，由于发生氨解而进行酰胺化（酰亚胺化）反应，即起着酰化剂的作用。马来酸二乙酯的应用极广，也用作生产高效杀虫剂马拉松等农药及医药的中间体，也可用于高分子化合物的生产；马来酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的优良增塑剂；并可与氯乙烯、乙酸乙烯等单体共聚，用作涂料、粘接剂，造纸、织物等浸渍剂、分散剂、润滑剂等；马来酸二异辛酯和马来酸二壬酯是良好的石油降凝剂。还用于杀虫剂、杀菌剂和防锈添加剂。

2.本品为内增塑剂，可与氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯或丙烯酸酯类等单体共聚，共聚物用于涂料、薄膜、胶黏剂、纸张处理剂、颜料固着剂以及浸渍剂、分散剂、润滑剂等。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激 危害环境

安全标识：S24 S26 S29 S36 S37 S61

危险标识：R43 R36/37/38 R51/53

文献

[1]参考文献：1、Nagasoe Yasuyuki，Zochiyanagi Naoki, et al. Physical Chemistry Chemical Physics,1999,1(18):4395. 2、Liu Zhao-Tie，Wu Jin，Liu Ling，Sun Changan，et al. J Chemical﹠Engineering Data，2006,51（5）：1761.3、张竞清•合成化学，1997,5（1）：87.
参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无