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乙烯基丁醚

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 033B
分子式 C6H12O
分子量 100.16
标签

乙烯基正丁基醚,

乙烯基正丁醚,

1-(乙烯氧基)丁烷,

丁基乙烯基醚,

乙烯基丁基醚,

1-(Ethenyloxy)-butane,

1-(Vinyloxy)-butane,

(Butyloxy)ethylene,

Vinyl butyl ether,

胶粘剂,

助剂,

增塑剂,

直链化合物,

电子涂料原料及中间体

编号系统

CAS号:111-34-2

MDL号:MFCD00009454

EINECS号:203-860-7

RTECS号:KN5950000

BRN号:1560217

PubChem号:24846240

物性数据

1.       性状:无色液体

2.       密度(g/mL,20/20℃):0.7803

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.45

4.       熔点(ºC): -92

5.       沸点(ºC,常压):93.8

6.       折射率(n20ºC):1.4026

7.       折射率(n25ºC):1.3997

8.       闪点(ºC,开口):-9.5

9.       黏度(mPa·s,20ºC):0.47

10.    蒸气压(kPa,65.9ºC):40.00

11.    蒸气压(kPa,20ºC):5.60

12.    蒸气压(kPa,-5ºC):1.33

13.    体膨胀系数(K-1,55ºC):0.00133

14.    体膨胀系数(K-1,10~40ºC):0.00100

15.    溶解性:微溶于水,能与苯、乙醚、四氯化碳、己烷等有机溶剂混溶。20℃时在水中溶解0.30%;水在丁基乙烯基醚中溶解0.09%。

16.   相对密度(20℃,4℃):0.7888

17.   相对密度(25℃,4℃):0.7742

18.    临界温度(ºC):266.85

19.    临界压力(MPa):3.20

20.    临界密度(g·cm-3):0.261

21.    临界体积(cm3·mol-1):384

22.    临界压缩因子:0.274

23.    偏心因子:0.380

24.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3891.5

25.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-184.5

26.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3857.2

27.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-218.8

28.    液相标准热熔(J·mol-1·K-1):214.1

毒理学数据

1、    急性毒性:大鼠经口LD50:10gm/kg;大鼠吸入LCLO:16000ppm/4H

                              小鼠吸入LC50:62gm/ m3/2H;兔子经皮LD50:4240ul/kg

生态学数据

对水体有轻微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:31.31

2、   摩尔体积(cm3/mol):129.0

3、   等张比容(90.2K):279.5

4、   表面张力(dyne/cm):22.0

5、   极化率(10-24cm3):12.41

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:41.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物接触。对碱稳定,酸中容易发生水解。丁基乙烯基醚中的双键,因受烷氧基的影响而活化,能与多种化合物发生加成作用,生成各种衍生物。与苯甲酰胺加成生成丁醇。丁烯乙烯基醚单独不发生均相聚合反应。在催化剂存在下首先与碱性化合物发生加成。在Friedel-Crafts型酸性催化剂如三氯化铝、三氟化硼存在下,可发生聚合反应。低温聚合时水是最大的阻聚剂。

贮存方法

本品为一级易燃液体。密封于阴凉、通风、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施,防爆设施。远离火源、防静电。储存的地方远离氧化剂。

合成方法

1、乙炔法    由乙炔与丁醇反应而得。此法所需设备少,选择性高。

2、乙醛法   由乙醛与正丁醇反应而得。这种由缩醛裂解的方法也是乙烯基醚通用的工艺。另一种较新的方法是由醇;乙烯和氧在氯化钯氯化铜催化剂存在下反应,也可以获得乙烯基醚。

3.制法:

于装有搅拌器、分馏装置的反应瓶中,加入醋酸汞5g(0.016mol),无水乙醇50g(1.08mol),正丁基乙烯基醚(2)100g(1mol),接受瓶和冷凝器均充分冷却。加热回流,控制分馏柱馏出温度在36~37℃,共蒸出71g乙基乙烯基醚(1)。收率98%。蒸完后,反应瓶中加入水,共沸蒸馏,沸点97℃,最后得到正丁醇71.2g。[1]

 

用途

有机合成原料,用来聚合生产聚乙烯基醚,用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。

安全信息

危险运输编码:UN 2352 3/PG 2

危险品标志:易燃

安全标识:S9 S14 S16 S33

危险标识:R11 R19

文献

[1]参考文献:Watanabe W H,Conlon L E.J Am Chem Soc,1957,79:2828. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

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