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2,5-二甲基-2,5-己二醇

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 030F
分子式 C8H18O2
分子量 146
标签

2,5-二甲基-2,5-戊二醇,

2,5-二甲基-2,5-己烷二醇,

2,5-二甲-2,5-己二醇,

1,1,4,4-Tetramethyl-1,4-butanediol,

2,5-Dimethylhexane-2,5-diol,

脂肪族醇类、醚类及其衍生物

编号系统

CAS号:110-03-2

MDL号:MFCD00004473

EINECS号:203-731-5

RTECS号:暂无

BRN号:1361437

PubChem号:24848597

物性数据

1.      性状:在乙酸乙酯中析出棱晶,在石油醚中析出薄片状结晶。白色结晶。

2.      相对密度(g/mL,20/20℃):0.898

3.     相对密度(20℃,4℃):0.898

4.      熔点(ºC):92

5.      沸点(ºC,常压):214

6.      晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5038.8

7.      晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-681.7

8.      闪点(ºC):126

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(mmHg, ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:溶于水、丙酮、乙醇、苯、氯仿,不溶于四氯化碳和煤油。

毒理学数据

暂无

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:42.11

2、   摩尔体积(cm3/mol):155.6

3、   等张比容(90.2K):374.0

4、   表面张力(dyne/cm):33.3

5、   极化率(10-24cm3):16.69

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:91.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

禁止与强氧化剂接触。

毒性不详。但也有报道认为无毒。
 

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

采用铁桶内衬塑料袋包装。贮存时防晒、防热、防潮。按一般化学品规定贮运。

合成方法

1、乙炔-丙酮法 乙炔和丙酮在苯溶剂中与氢氧化钾缩合,然后用盐酸酸化,再加氢而得。

2、甲基丁炔醇-丙酮缩合法。

3、2,5-二甲基-2,5-己二醇的工业生产大都以乙炔、丙酮为原料,过去以常压炔化法应用较广,该工艺路线为常压炔化、水解和氢化三步。乙炔、丙酮于常压下,在溶剂中与过量的氢氧化钾进行炔化反应,生成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇钾,继而在酸性条件下水解生成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇,最后以雷尼镍为催化剂,在2~2.5 MPa压力下催化加氢得到产品。
常压炔化法技术较成熟,但对气-液相的炔化反应,常压操作的生产效率从动力学观点来看较低,并只能间歇进行,另外氢氧化钾消耗量大,又不便回收利用,并且设备腐蚀严重,操作麻烦等。
我国西南化工研究院开发的加压炔化法制备2,5-二甲基一2,5-己二醇,工艺过程为加压炔化、缩合和加氢三步,将乙炔和丙酮在高压釜中18~20 kgf/cm2(1kgf/cm2=98.0665kPa)压力下,温度35~40℃进行反应生成2-甲基-3-丁炔-2-醇,然后在30~50℃再与丙酮缩合成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇,最后在10kgf/cm2压力下,用兰尼镍为催化剂,30~80℃下催化加氢得到产品。
加压炔化法可以连续化生产,生产效率高,而用的氢氧化钾耗量仅为常压炔化法的1/6~1/4,用醇水解的醇也相应减少,设备腐蚀减轻,扬州化工厂采用此方法生产。

4.制法:

于装有搅拌器、温度计的5L四口反应瓶中,加入水1500mL,浓硫酸28mL,叔丁醇(2)900mL(702g,9.47mol),氮气置换空气后,冰浴冷至10℃,搅拌下同时滴加两种溶液:86mL(1mol)35%的过氧化氢(5%~50%):五水合硫酸亚铁278g(1.0mol)与570mL水、55.5mL(1.0mol)浓硫酸配成的溶液。控制温度低于20℃,于20min加完。加完后搅拌下滴加50mL(1.0mol)52%的氢氧化钠溶液。而后加入无水硫酸钠450g,保持反应体系低于20℃。分出有机层,用52%的氢氧化钠溶液中和至PH7。水层用叔丁醇400mL提取,用52%的氢氧化钠中和至PH7。将生成的水相合并,再用叔丁醇400mL提取。合并四个有机层,减压浓缩至无叔丁醇(70℃/665Pa),剩余物用2L乙醚提取,活性碳脱色。回收乙醚,得淡黄色结晶(1)30~45g,收率41%~62%(以过氧化氢计)。产物用30mL乙醚与70mL环己烷煮沸,过滤,得白色结晶29~34g,收率40%~46%。可用重结晶法进一步提纯,乙酸乙酯1:4,环己烷1:20,水1:2。注:①采用类似的合成方法,可合成如下各种化合物:由新戊酸合成四甲基己二酸、由叔丁胺合成四甲基四次甲基二胺、由新戊腈合成四甲基己二腈。[1]

用途

用作溶剂、有机合成中间体。主要用于制取农药除虫菊酯、香料、有机过氧化物、人造麝香、聚乙烯塑料交联剂和聚醚橡胶的生产。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:S22 S24/25

危险标识:暂无

文献

[1]参考文献:1、Jenner E L.Org Synth,1973,Coll Vol 5:1026. 2、Coffman D D,Jenner E L,Lipscomb R D.J Am Chem Soc,1958,80:2864. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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