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苯甲酸

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 01DZ
分子式 C7H6O2
分子量 122.12
标签

苯蚁酸,

安息香酸,

Dracylic acid,

Benzenecarboxylic acid,

Phenylformic acid,

防腐剂食,

品添加剂,

合成香料,

日用品,

香料及香精,

防腐剂,

防腐杀虫剂,

饲料添加剂,

饲料贮存添加剂,

酸性溶剂

编号系统

CAS号:65-85-0

MDL号:MFCD00002398

EINECS号:200-838-9

RTECS号:DG0875000

BRN号:636131

PubChem号:24854555

物性数据

1.     性状:白色单斜片状或针状结晶。质轻。无气味或微有类似安息香或苯甲醛的气味。能随水蒸气挥发。在约100℃时开始升华。

2.     相对密度(25℃,4℃):1.0749130

3.     相对密度(20℃,4℃):1.265915

4.     熔点(ºC):122.4

5.     沸点(ºC,常压):249.4

6.    常温折射率(n25):1.504132

7.    折射率:1.53974

8.    闪点(ºC):121-131

9.    溶度参数(J·cm-3)0.5:22.432

10.  van der Waals面积(cm2·mol-1):9.274×109

11.  van der Waals体积(cm3·mol-1):65.370

12.  气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3322.0

13.  气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-290.1

14.  气相标准熵(J·mol-1·K-1) :369.10

15.  气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-210.3

16.  气相标准热熔(J·mol-1·K-1):103.47

17.  液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1273.1

18.  液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-193.3

19.  溶解性:1g产品溶于2.3ml冷乙醇、1.5ml沸乙醇、4.5ml氯仿、3ml乙醚、3ml丙酮、30ml四氯化碳、10ml苯、30ml二硫化碳、23ml松节油。溶于油类,微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚和其他有机溶剂。水中溶解度随碱性物质(如硼砂、磷酸三钠)的存在而增加。微溶于己烷。

20.  液相标准熵(J·mol-1·K-1) :226.4

21.  液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-377.6

22.  液相标准热熔(J·mol-1·K-1):174.6

毒理学数据

1.急性毒性        口服-大鼠 LD50:1700 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50:1940 毫克/公斤。
2.刺激数据        皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度;眼睛-兔子 100 毫克 重度。
                           大鼠经口 LD50:2530mg/kg。对皮肤有轻度刺激性。

生态学数据

其蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。一般情况下接触无明显的危害性。

 

分子结构数据

1、   摩尔折射率:33.18

2、   摩尔体积(cm3/mol):101.9

3、   等张比容(90.2K):269.4

4、   表面张力(dyne/cm):48.7

5、   极化率(10-24cm3):13.15

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:104

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.对微生物有强烈的毒性,但其钠盐的毒性则很低。对大鼠经口LD50:1700mg/kg。每日口服0.5g以下,对体并无毒害,甚至用量不超过4g对健康也无损害。在人体和动物组织中可与蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒,形成马尿酸

2.本品具有苯或甲醛的气味。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于橙花油、风信子油、丁香油、茴香油、岩兰草有、安息香树脂中。

5. 在100ºC升华,加热至370ºC分解成苯和二氧化碳。

贮存方法

本品应密封保存。贮存在阴凉、通风、干燥的库房内。远离火种、热源,防水、防潮、防晒。

合成方法

1.最初由安息香胶干馏或用碱水水解制得,亦可由马尿酸水解制得。苯甲酸的工业生产方法有甲苯液相空气氧化法、次苄基三氯水解法及苯酐脱羧法三种,而以甲苯液相空气氧化法最普遍。甲苯和空气通入盛有环烷酸钴催化剂的反应器中,在反应温度140-160℃,操作压力0.2-0.3MPa的条件下进行反应,生成苯甲酸,经蒸去未反应的甲苯得粗苯甲酸,再经减压蒸馏,重结晶得成品。用邻苯二甲酸酐脱羧法所得最终产品不易精制,而且生产成本高,只在批量不大的医药等产品的制造过程中采用。甲苯氯化法的产品不适于应用于食品。苯甲酸有工业用、食品用、医药用等不同规格。食品级应符合GB1901-80,含量在99.5%以上,熔点121-123℃,并对易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼烧残渣、重金属、砷含量等质量指标作了规定。原料消耗定额:甲苯1140kg/t、环烷酸钴4kg/t。此外,由甲苯生产苯甲醛时可副产苯甲酸。

2.苯甲酸虽可由甲苯氯化法和邻苯二甲酸脱羧法制得,但目前国内外普遍采用的工业生产方法为以甲苯为原料的液相催化空气氧化法。
将溶有催化剂(奈酸钴、环烷酸钴或醋酸钴)的甲苯和空气分别连续泵入氧化塔(或釜)中,再140-165℃和0.3-0.4MPa的压力下氧化生成苯甲酸。塔顶尾气用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空;塔釜反应液经常压初馏回收未反应的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等轻组分后,再减压蒸馏得苯甲酸;回收的甲苯等返回氧化塔,甲苯的单程转化率可控制在35%以上。
国内每吨苯甲酸的消耗为甲苯1025-1500kg,环烷酸钴约4kg;国外甲苯消耗为每吨820kg。

3.可由氯化苄氧化制得粗品,用冷水洗涤,然后在热水中重结晶。

4.采用水解法和氢化法。水解法:以邻苯二甲酸酐为原料,经水解、脱羧而得。氯化法:以甲苯为原料,经氯化水解而得。

5. 烟草:pOR,18, 26, 41, 43, 44;FC,9, 18, 40, 59;BU,26, 56。

用途

1.碱定量标准。碘定量标准。热值标准。检定铝、硼、铈、铜、铁、铅、锰、汞、镍、硝酸盐、亚硝酸盐、银、钛、钨和钒。测定铝、铜、铁、钛和铀。有机微量分析测定碳、氢、氧和相对分子质量的标准。有机分析中还用于苯甲酰化。防腐剂。
2.可用作对叔丁基酚醛树脂与氧化镁预反应的非水催化剂。还是重要的有机合成原料,用于制备各种苯甲酸酯、金属盐,食品及化妆品工业中用作防腐剂及杀菌剂,也可用作醇酸树脂涂料及聚酰胺树脂的改性剂、聚苯乙烯固化促进剂量、聚酯聚合的引发剂、金属防锈剂、染料的染色载体。还可用于制造香料、增塑剂等。
3.检测锰、汞、镍、镁、钛、钨、铀、硝酸盐、亚硝酸盐的试剂。用于三价和四价离子的分离(如铁、铝、
铬等)。
4.用作分析试剂,如有机元素分析、滴定法测定碱和碘的标准、测定发热量的基准物质。还用作防腐剂。
5.防腐剂、抗微生物剂、香料。苯甲酸及其钠盐是食品的重要防腐剂。在酸性条件下对酵母和霉菌有抑制作用,ph值为3时抗菌力最强,而ph值为6时对很多霉菌效果很差,故其抑菌最适ph值为2.5~4.0。苯甲酸广泛用于制药和染料中间体,还用于制造增塑剂和香料。
6.苯甲酸及其盐用于化学抛光溶液中,在一些镀液中(如镀锌等)用作添加剂。
7用作钢铁设备的防锈剂、洗涤剂的缓蚀剂。广泛用于化妆品、香料及食品的防腐剂。
8. 在日用香精中做定香剂,在食用香精中起防腐作用,在巧克力、柠檬、橘子、樱桃食用香精中经常使用。在烟草香精中也常使用。

安全信息

危险运输编码:UN 1593 6.1/PG 3

危险品标志:有毒 有害 刺激

安全标识:S22 S23 S24 S26 S36 S45 S53 S24/25 S36/S37 S37/S39

危险标识:R22 R36 R40 R41 R43 R45 R63 R20/21/22 R23/24/25 R36/37/38 R37/38 R42/43

文献

1. Anderson R C, Kelly A G, Roberts J S. J. Agric. Food Chem., 1983, 31: 458-459.
2. Tezuka T, Otsuka T, Wang P C, et al. Tetrahedron Lett., 1986, 27: 3627-3630.
3. Broxton T J, Fernando D R, Rowe J E. J. Org. Chem., 1981, 46: 3522-3525.

备注

暂无

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