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胺甲萘

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 01CQ
分子式 C12H11NO2
分子量 201.22
标签

甲氨基甲酸-1-萘基酯,

西维因,胺甲萘,

加保利,

Carbaril,

Atoxan,

Carbatox,

1-Naphthalenol N- methylcarbamate,

Sevin,

1-Naphthalenol methylcarbamate,

氨基甲酸酯类杀虫剂

编号系统

CAS号:63-25-2

MDL号:MFCD00021467

EINECS号:200-555-0

RTECS号:FC5950000

BRN号:1875862

PubChem号:24879646

物性数据

1.       性状:纯品为白色结晶,工业品略带灰色或粉红色

2.       密度(g/mL,20/20℃):1.232

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.       熔点(ºC):142

5.       沸点(ºC,常压):315

6.       沸点(ºC, 5.2kPa):不确定

7.       折射率:不确定

8.       闪点(ºC):202.7

9.       比旋光度(º):不确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11.    蒸气压(Pa,25ºC):0.666

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

14.    临界温度(ºC):不确定

15.    临界压力(KPa):不确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

19.    溶解性:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,环己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)

毒理学数据

雄性大鼠急性经口LD50为800mg /kg ,雌性为500 mg /kg。雄性大鼠急性经皮LD50> 4000mg/kg,兔大于2000mg/kg。以含有200mg /kg的词料喂养大鼠2年,没有出现不良反应。对鲤鱼LC50 > 10mg/L (48h),蝉鱼LC50为1 .95mg几(96h)。对野鸭急性经日LD50> 2000mg/kg。对蜜蜂毒性较大。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:59.03

2、   摩尔体积(cm3/mol):169.9

3、   等张比容(90.2K):440.5

4、   表面张力(dyne/cm):45.1

5、   极化率(10-24cm3):23.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积38.3

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:230

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 对光、热和酸性物质较稳定,遇碱性物质易分解。在土壤微生物环境中易降解,生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羟基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯,其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突变。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 对人畜毒性较小。

 

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处保存。贮运时应避免与碱性物接触。

 

合成方法

(1)热法:将光气预热至90℃左右,甲胺预热至220℃,按摩尔比1:3:1调节流量进行酰氯化合成反应,该合成器上部温度控制在340~360℃,下部温度控制在240~280℃。控制反应气缓冲出口压力在0.1兆帕以下,酰氯受器和冷凝器夹套水温应严格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上,收率83%以上。将甲萘酚和甲氨基甲酰氯以1:1.2的摩尔比投入缩合釜,搅拌反应。工艺过程可采用先将甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯苯、甲苯或其他溶剂中,再与甲萘酚反应;也可将其配的5%甲萘酚钠水溶液、3%氢氧化钠溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入缩合釜,温度控制在10~15℃、pH8~11下连续反应,溢出的反应物经离心分离、水洗、干燥得甲萘威。

(2)冷法:将甲苯投入搪玻璃反应釜,再加入熔融的甲萘酚,搅拌冷却至-5℃以下,通入光气,同时滴加20%氢氧化钠溶液,反应维持在pH6~7,光化反应完成后,仍在-5℃下滴加一甲胺和氢氧化钠溶液,加完后搅拌保温2小时。将反应液过滤,回收滤液中的甲苯供循环使用,滤饼用稀盐酸和水洗滴,干燥,即得甲萘威,含量约95%,收率90%左右。
备注:对水、日光或热稳定,遇强碱分解成1-萘酚。对人畜毒性较小。对金属、包装材料和应用器械没有腐蚀性。在苹果、梨、白菜、西红柿中的最大允许残留量为5mg/kg,在高粱、桃、杏、蔬菜中则为10mg/kg。ADI为0.01mg/kg。安全间隔期10天。不能在养蜂区施药,以免蜜蜂中毒。对瓜类有药害。解毒药物为阿托品,但不要使用解磷定等肟类药物,治疗时要对症处理,及时控制肺水肿。

3.异氰酸甲酯的制备甲胺与光气在高温下直接进行气相反应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。
4.甲萘威的合成反应在溶剂存在下进行,温度60~80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。

用途

1. 该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。

2. 高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6~20/100m2

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志:有害 危害环境

安全标识:S22 S24 S46 S61 S36/S37

危险标识:R22 R40 R50

文献

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press.
2. Stedman R L. Chem. Rev., 1968, 68: 153 207.
3. Eberhardt H J, Report to CORESTA Sub-group on pesticide residues, 44th Meeting, Hamburg. Germany, May 18, 2005, Verband der Cigarettenindustrie, Berlin, Germany.
4. Mueller L, Ward M R. Tobacco: Porduction, chemistry and technology, Oxford, UK: Blackwell Science, 1999, 250-264.
5. Frack R, Braun H E, Clegg B S, et al. Tob. Sci., 1991, 35: 28-31.
6. Frank R, Braun H E, Stonefield K I, et al. Tob. Sci., 1980, 24: 136-140.
7. Sheets T J, Leidy R B. Recent Adv. Tob. Sci., 1979, 5: 83-131.
8. Sheets T J. Recent Adv. Tob. Sci., 1991, 17: 33-65.
9. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

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