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三氯乙酸

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 01KN
分子式 C2HCl3O2
分子量 163.39
标签 三氯醋酸, TCA, 脂肪族羧酸及其衍生物

编号系统

CAS号:76-03-9

MDL号:MFCD00004177

EINECS号:200-927-2

RTECS号:AJ7875000

BRN号:970119

PubChem号:24900586

物性数据

1.性状:无色结晶,有刺激性气味,易潮解。[1]

2.熔点(℃):57.5[2]

3.沸点(℃):197.5[3]

4.相对密度(水=1):1.63[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):5.65[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(51℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-387.9[7]

8.临界压力(MPa):4.81[8]

9.辛醇/水分配系数:1.33[9]

10.闪点(℃):197[10]

11.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,微溶于四氯化碳。[11]

12.熔化热(KJ/mol,59.1ºC):5.9

13.生成热(KJ/mol,固):514.1

14.蒸气压(kPa,25ºC):3×10-9

15.蒸气压(kPa,60ºC):6.2×10-9

16.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-503.3

毒理学数据

1.急性毒性[12]  LD50:3300mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性[13]

家兔经皮:210μg,轻度刺激。

家兔经眼:3500μg(5s),重度刺激。

3.致敏性[14]   有致敏作用

4.致突变性[15]   微生物致突变:鼠伤寒沙门菌250μg/皿。微核试验:小鼠腹腔内给药300mg/kg(24h)。细胞遗传学分析:小鼠经口500mg/kg。DNA加合物:小鼠腹腔内给药2000nmol/L(1周)(间断性)。DNA损伤:小鼠经口500mg/kg

5.致畸性[16]   大鼠孕后1~22d经口染毒最低中毒剂量(TDLo)6402mg/kg,致心血管系统发育畸形。

6.致癌性[17]   IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

1.生态毒性[18]

LC50:2000mg/L(96h)(黑头呆鱼);277mg/L(48h)(青鳉);2000mg/L(48h)(水蚤)

IC50:200~250mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性[19]  MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解7%。

3.非生物降解性  暂无资料

分子结构数据

1、摩尔折射率:27.39

2、摩尔体积(cm3/mol):90.3

3、等张比容(90.2K):243.9

4、表面张力(dyne/cm):53.0

5、极化率(10-24cm3):10.85

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、重原子数量:7

8、表面电荷:0

9、复杂度:83.4

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:三氯乙酸为强酸(20℃时Ka=0.2159~0.2183),其酸性可与盐酸相比。在水溶液中不稳定,分解成氯仿和二氧化碳。和氢氧化钠、碳酸钠一起加热时,也发生同样的分解。在过量的氢氧化钠作用下,产生甲酸钠。与甲醇、乙醇等能发生酯化作用。

2.稳定性[20]  稳定

3.禁配物[21]  强氧化剂、强碱

4.避免接触的条件[22]  受热

5.聚合危害[23]  不聚合

6.分解产物[24]   氯化氢

贮存方法

储存注意事项[25]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封,应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料,硫磺粉为催化剂,在90-100℃条件下继续氯化,然后再结晶,即得。

2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。

精制方法:从它的熔融物分步结晶后,用干燥的苯反复重结晶精制。纯品应放在盛浓硫酸的真空干燥器中贮存。也可用氯仿或环己烷重结晶,用盛有五氧化二磷或高氯酸镁的真空干燥器干燥。三氯乙酸也可在硫酸镁存在下减压分馏精制。或在三氯乙酸中加入苯,先进行共沸蒸馏除去水分,再从残留的苯溶液中结晶精制。

3.将三氯乙醛与发烟硝酸混合共熔,进行氧化反应至不再有二氧化氮生成,制得三氯乙酸粗品:

所得粗品在89.3kPa下精馏,收集馏分,即为成品。

4.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加热硝酸(d1.5)330g,慢慢加热,搅拌下滴加无水三氯乙醛(2)296g(2mol),保持反应液温度在80~85℃,约1.5h加完。加完后继续保温搅拌反应3h。直至很少有二氧化氮逸出为止。蒸馏,直至无二氧化氮的棕色为止。减压分馏,得三氯乙酸(1)185g,收率56%。[27]

用途

1.该品是医药上的除疣剂和收敛剂,三氯乙酸钠是选择性除草剂,主要用作生物化学药品提取剂,如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取,还用作农药的原料,蛋白质的沉淀剂和显微镜样品的固定剂。用作选择性除草剂(钠盐)、局部腐蚀剂、收敛剂、消毒剂、角质溶解剂、蛋白质沉淀剂及医药的原料等。

2.用作分析试剂,如薄层色谱法测定薄荷呋喃、蛋白质沉淀剂。葡萄糖苷类物质的显色剂。显微镜分析中的固定剂。

3.用于有机合成和制医药品、化学试剂、杀虫剂。[26]

安全信息

危险运输编码:UN 1839 8/PG 2

危险品标志:腐蚀 危害环境

安全标识:S26 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危险标识:R35 R50/53

文献

[1~26]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[1]参考文献:Thurnlackh G.Justus Liebigs Annalen der Chemie,1881,210:68.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

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