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2-氯苯胺

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 0298
分子式 C6H6ClN
分子量 127
标签 邻氯苯胺, 邻氨基氯苯, 2-Chloroaniline, 2-Chlorobenzenamine, o-Aminochlorobenzene, 芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:95-51-2

MDL号:MFCD00007656

EINECS号:202-426-4

RTECS号:BX0525000

BRN号:606077

PubChem号:24853944

物性数据

1.性状:无色透明至浅黄色油状液体,有氨臭。[1]

2.熔点(℃):-1.94[2]

3.沸点(℃):209[3]

4.相对密度(水=1):1.21[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.4[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(46.3℃)[6]

7.临界压力(MPa):4.59[7]

8.辛醇/水分配系数:1.9[8]

9.闪点(℃):97;103(CC)[9]

10.引燃温度(℃):500[10]

11.爆炸上限(%):8.8[11]

12.爆炸下限(%):1.5[12]

13.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚和多数有机溶剂。[13]

毒理学数据

1、急性毒性:小鼠经口LD50:256g/kg;猫经皮肤接触LD50:222mg/kg;猫经皮下LDLo:310mg/kg;

2、其他多剂量毒性:大鼠经吸入TDLo:14560mg/ kg/13W-I;小鼠经口TDLo:14560mg/ kg/13W-I;

3、属中等毒类。容易被皮肤吸收,具有溶血作用。能损害肝脏和肾脏,引起膀胱癌。中毒症状和苯胺相似。

4.急性毒性[14]  LD50:256mg/kg(小鼠经口)

5.刺激性  暂无资料

6.致突变性[15]  DNA修复:大肠杆菌500μg/L。微生物致突变:构巢曲霉200mg/L。哺乳动物体细胞突变:仓鼠肺600μg/L。

生态学数据

1.该物质对环境有危害,建议不要让其进入环境。

2.生态毒性[16]

LC50:5.65mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态);6.3mg/L(48h)(青鳉)

EC50:4.2mg/L(24h),1.8mg/L(48h)(水蚤);200mg/L(24h)(梨形四膜虫,静态);90mg/L(48h),40mg/L(72h),35mg/L(96h)(栅藻,静态)

3.生物降解性[17]  MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解2.7%。

4.非生物降解性[18]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为12h(理论)。

5.生物富集性[19]  BCF:5.4~9(鲤鱼,接触浓度0.1ppm,接触时间8周);<14~32(鲤鱼,接触浓度0.01ppm,接触时间8周)。

分子结构数据

1、摩尔折射率:35.38

2、摩尔体积(cm3/mol):103.6

3、等张比容(90.2K):268.9

4、表面张力(dyne/cm):45.3

5、极化率(10-24cm3):14.02

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:由于芳香核上有氯取代,邻氯苯胺的碱性(25℃,pKa=2.636)比苯胺(25℃,pKa=4.595)弱得多。化学性质和苯胺相似,能与无机酸生成盐,但酰化反应和重氮化反应的速度较慢。

2.本品剧毒。吞咽、吸入蒸气或经皮肤吸收均会引起中毒。具有溶血性并能引起膀胱癌。操作时应避免吸入蒸气防止与皮肤接触。生产设备应密闭,防止泄漏。生产现场应保持良好通风。操作人员应穿戴防护用具。

3.稳定性[20]  稳定

4.禁配物[21]  酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂

5.避免接触的条件[22]  受热

6.聚合危害[23]  不聚合

7.分解产物[24]  氨、氯化物

贮存方法

储存注意事项[25]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1、由邻硝基氯苯还原而得:在盐酸介质中用铁粉还原,回流6-8h,经水蒸汽蒸馏、减压蒸馏得成品。也可以在甲酸存在下进行铁粉还原:在10m3的铸铁还原釜中加入2m3沸水,然后加入邻硝基氯苯100kg、甲酸15kg、铁粉1.5t,进行还原反应。在17-20h内分次加入4t邻硝基氯苯。其间,在还原反应进行到一刻钟时,加入1t邻硝基氯苯,同时加入铁粉1.5t和甲酸15kg。如果反应缓慢,可再加入铁粉1t。反应完成后,静置,分离出胺层,再静置,使铁沉淀,铁渣用水蒸汽蒸馏出胺。将粗品减压蒸馏,得邻氯苯胺3160kg,收率95%。原料消耗定额:邻硝基氯苯1300kg/t、铁粉(90%)1450kg/t、盐酸(37%) 380kg/t。

2、其制备方法是用邻氯硝基苯与铁屑、稀盐酸和水回流6~8h,蒸馏得粗品,再蒸馏得成品。
或者用催化加氢的方法,也就是以邻氯硝基苯为原料,在催化剂存在下加氢而制得成品。

精制方法:邻氯苯胺是由邻氯硝基苯还原,再经真空蒸馏而得。若含有对位异构体,可用等量的硫酸溶解,再进行水蒸气蒸馏。对位异构体以硫酸盐的形式残留下来而达到分离的目的。也可以将其溶解在10%的热盐酸中,冷却后邻位异构体呈盐酸盐结晶析出。

用途

1.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。用作农药、合成树脂等的中间体。用于制备冰染染料色基,即黄色基GC。亦可作为偶氮染料(如酸性黑、酸性蓝)的重氮组分,用于生产永固黄R、永固红FR、汉沙黄HR等。

2.用于制取医药、农药及聚氨酯树脂的交联剂甲基双氯苯胺。也可用于有机合成。

3.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。[26]

安全信息

危险运输编码:UN 2019 6.1/PG 2

危险品标志:易燃 有毒 危害环境

安全标识:S28 S45 S60 S61 S36/S37

危险标识:R33 R23/24/25 R50/53

文献

[1~26]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

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